Au pire moment de la guerre de Cent Ans, il fallut prévoir une nouvelle enceinte pour protéger les nouveaux quartiers en cours de développement à l’ouest, au nord et à l’est de l’ancienne enceinte de Philippe Auguste (1209, voir la frise chronologique à cette date) sur la rive droite de Paris. Projetée dès 1356, elle fut essentiellement réalisée sous l’impulsion de Charles V (1364-1380) mais ne fut achevée qu’en 1383. Son emplacement contournait le Louvre puis correspondait aux actuels boulevards Saint-Denis, Saint-Martin, du Temple, des Filles du Calvaire et Beaumarchais, en passant par la place de la République. Longue de 4900 mètres, l’enceinte était une construction relativement légère, bien adaptée à d’éventuels tirs d’artillerie : elle privilégiait les levées de terres sur une largeur de 90 mètres.
Plusieurs portes contrôlaient l’accès de la Ville. La plus célèbre est la porte Saint-Antoine, rapidement devenue forteresse de la Bastille. Ici, une vue de la porte Saint-Denis montre, au milieu du XVII^e siècle, ce vestige de l’enceinte de Charles V qui constitua pendant la fin du Moyen Âge et la Renaissance l’entrée nord de la capitale sur l’axe médiéval ancien de la rue Saint-Denis, avant sa reconstruction sous forme d’un arc triomphal par Louis XIV en 1674 (voir la frise chronologique à cette date).